| Primera | 22/09/19 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 0:1 | ||||
| Primera | 11/10/19 | Guadalupe | - | La U Universitarios | 1:0 | ||||
| Primera | 27/10/19 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 2:1 | ||||
| Primera | 25/05/20 | CS Herediano | - | Guadalupe | 0:0 | ||||
| Primera | 15/11/20 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 5:1 | ||||
| Primera | 24/10/21 | Deportivo Saprissa | - | CS Cartaginés | 1:1 | ||||
| Primera | 06/12/21 | CS Herediano | - | Deportivo Saprissa | 1:0 | ||||
| Primera | 07/08/22 | Deportivo Saprissa | - | CS Cartaginés | 1:1 | ||||
| Primera | 04/03/23 | Sporting FC | - | CS Cartaginés | 2:1 | ||||
| Primera | 30/04/23 | Municipal Grecia | - | CS Cartaginés | 1:1 | ||||
| Primera | 21/09/23 | CS Cartaginés | - | Municipal Pérez Zeledón | 4:0 | ||||
| Primera | 22/11/23 | Sporting FC | - | CS Cartaginés | 1:1 | ||||
| Primera | 28/03/24 | CS Cartaginés | - | Deportivo Saprissa | 3:4 | ||||
| Primera | 08/03/25 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 1:1 |  |
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