| 1. Round | 04/04/2021 | Tallinna JK Legion | - | Paide Linnameeskond | 1:1 | ||||
| 6. Round | 10/04/2021 | Paide Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 1:0 | ||||
| 7. Round | 18/04/2021 | FCI Levadia | - | Paide Linnameeskond | 0:4 | ||||
| 8. Round | 21/04/2021 | Paide Linnameeskond | - | JK Nõmme Kalju | 2:1 | ||||
| 26. Round | 02/10/2021 | Paide Linnameeskond | - | JK Narva Trans | 4:0 | ||||
| 27. Round | 17/10/2021 | Paide Linnameeskond | - | FC Flora | 1:1 |
Estonia