| 1. Round | 01/03/2014 | JK Tallinna Kalev | - | JK Sillamäe Kalev | 0:6 | ||||
| 10. Round | 03/05/2014 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Flora | 1:2 | ||||
| 11. Round | 10/05/2014 | JK Nõmme Kalju | - | JK Sillamäe Kalev | 1:0 | ||||
| 12. Round | 13/05/2014 | JK Sillamäe Kalev | - | Paide Linnameeskond | 3:1 |  |
|||
| 13. Round | 20/05/2014 | JK Tammeka | - | JK Sillamäe Kalev | 0:6 | ||||
| 14. Round | 24/05/2014 | JK Sillamäe Kalev | - | Jõhvi FC Lokomotiv | 6:1 | ||||
| 15. Round | 07/06/2014 | JK Narva Trans | - | JK Sillamäe Kalev | 1:4 | ||||
| 16. Round | 14/06/2014 | FC Infonet | - | JK Sillamäe Kalev | 3:3 | ||||
| 18. Round | 07/07/2014 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Tallinna Kalev | 6:1 | ||||
| 24. Round | 16/08/2014 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Narva Trans | 7:1 |
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