| 7. Round | 28/09/2018 | Telstar | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 10. Round | 19/10/2018 | TOP Oss | - | FC Den Bosch | 0:1 | ||||
| 16. Round | 30/11/2018 | TOP Oss | - | Roda JC Kerkrade | 0:5 | ||||
| 17. Round | 07/12/2018 | Jong Ajax | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 18. Round | 14/12/2018 | TOP Oss | - | Helmond Sport | 1:1 |  |
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| 19. Round | 21/12/2018 | FC Dordrecht | - | TOP Oss | 0:1 | ||||
| 20. Round | 13/01/2019 | TOP Oss | - | RKC Waalwijk | 1:2 | ||||
| 21. Round | 18/01/2019 | FC Den Bosch | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 22. Round | 25/01/2019 | TOP Oss | - | NEC Nijmegen | 1:1 | ||||
| 28. Round | 08/03/2019 | TOP Oss | - | FC Twente | 0:2 | ||||
| 30. Round | 25/03/2019 | Almere City FC | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 32. Round | 01/04/2019 | FC Eindhoven | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 33. Round | 05/04/2019 | TOP Oss | - | FC Volendam | 0:0 |
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