| 1. Round | 28/10/2018 | Apollon Lárissa | - | AO Kerkyra | 2:0 | ||||
| 2. Round | 04/11/2018 | Aiginiakos FC | - | Apollon Lárissa | 0:4 | ||||
| 3. Round | 11/11/2018 | Apollon Lárissa | - | Panachaiki GE | 1:0 |  |
|||
| 4. Round | 18/11/2018 | Apollon Lárissa | - | Sparta FC | 1:1 | ||||
| 5. Round | 22/11/2018 | AEP Iraklis FC | - | Apollon Lárissa | 3:4 | ||||
| 6. Round | 25/11/2018 | Apollon Lárissa | - | Aittitos Spaton | 2:0 | ||||
| 7. Round | 02/12/2018 | AE Karaiskakis | - | Apollon Lárissa | 0:1 | ||||
| 10. Round | 23/12/2018 | Apollon Lárissa | - | Chania Kissamikos | 0:3 | ||||
| 11. Round | 05/01/2019 | Ergotelis | - | Apollon Lárissa | 1:2 | ||||
| 13. Round | 19/01/2019 | Apollon Lárissa | - | Volos NFC | 1:1 | ||||
| 14. Round | 26/01/2019 | Platanias Chanion | - | Apollon Lárissa | 0:0 | ||||
| 15. Round | 03/02/2019 | Apollon Lárissa | - | Irodotos | 1:1 | |
|||
| 17. Round | 17/02/2019 | Apollon Lárissa | - | Aiginiakos FC | 3:2 | |
|||
| 18. Round | 23/02/2019 | Panachaiki GE | - | Apollon Lárissa | 1:0 | |
|||
| 19. Round | 03/03/2019 | Sparta FC | - | Apollon Lárissa | 0:2 | ||||
| 30. Round | 05/05/2019 | Irodotos | - | Apollon Lárissa | 0:1 |
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