| 2. Round | 06/11/2016 | Panthrakikos | - | Anagennisi Karditsa | 0:0 | ||||
| 3. Round | 26/11/2016 | Anagennisi Karditsa | - | Sparta FC | 0:2 | ||||
| 7. Round | 23/12/2016 | AEL Kalloni | - | Anagennisi Karditsa | 0:0 | ||||
| 11. Round | 18/01/2017 | GS Kallithea | - | Anagennisi Karditsa | 2:2 | ||||
| 17. Round | 23/02/2017 | Anagennisi Karditsa | - | Lamia | 0:2 | ||||
| 18. Round | 26/02/2017 | Aris Saloniki | - | Anagennisi Karditsa | 3:0 | ||||
| 23. Round | 26/03/2017 | Kissamikos | - | Anagennisi Karditsa | 2:1 | ||||
| 24. Round | 02/04/2017 | Anagennisi Karditsa | - | AEL Kalloni | 1:0 | ||||
| 26. Round | 12/04/2017 | Anagennisi Karditsa | - | AO Trikala | 0:2 |
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