| 14. Round | 11/03/2023 | AE Lárissa | - | Anagennisi Karditsa | 0:1 | ||||
| 17. Round | 03/04/2023 | Anagennisi Karditsa | - | Diagoras FC | 4:1 | ||||
| 18. Round | 06/04/2023 | Iraklis Larissa | - | Anagennisi Karditsa | 0:2 | ||||
| 22. Round | 29/04/2023 | Thesprotos | - | Anagennisi Karditsa | 0:0 | ||||
| 24. Round | 05/05/2023 | AEP Iraklis FC | - | Anagennisi Karditsa | 1:1 | ||||
| 26. Round | 19/05/2023 | Panathinaikos II | - | Anagennisi Karditsa | 2:2 | ||||
| 27. Round | 28/05/2023 | Anagennisi Karditsa | - | Makedonikos FC | 2:1 | ||||
| 29. Round | 10/06/2023 | Anagennisi Karditsa | - | AE Lárissa | 2:2 | ||||
| 30. Round | 17/06/2023 | Apollon Pontou | - | Anagennisi Karditsa | 1:0 |  |
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