| 3. Round | 26/08/2018 | FK Pobeda | - | FK Rabotnički | 0:2 | ||||
| 4. Round | 01/09/2018 | FK Rabotnički | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 12. Round | 31/10/2018 | FK Rabotnički | - | FK Pobeda | 3:1 | ||||
| 15. Round | 22/11/2018 | Vardar Skopje | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
| 16. Round | 25/11/2018 | FK Rabotnički | - | Makedonija GP | 5:1 | ||||
| 17. Round | 28/11/2018 | FK Belasica | - | FK Rabotnički | 1:2 | ||||
| 18. Round | 02/12/2018 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 0:2 |  |
|||
| 21. Round | 03/03/2019 | FK Pobeda | - | FK Rabotnički | 0:1 | |
|||
| 24. Round | 28/03/2019 | FK Rabotnički | - | Vardar Skopje | 0:2 | ||||
| 25. Round | 31/03/2019 | Makedonija GP | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
| 27. Round | 07/04/2019 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 1:2 | ||||
| 28. Round | 14/04/2019 | FK Renova | - | FK Rabotnički | 1:2 | ||||
| 29. Round | 20/04/2019 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 1:0 | |
|||
| 30. Round | 24/04/2019 | FK Rabotnički | - | FK Pobeda | 1:2 | ||||
| 32. Round | 04/05/2019 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 0:1 | ||||
| 34. Round | 12/05/2019 | FK Rabotnički | - | Makedonija GP | 2:0 |  |
|||
| 35. Round | 19/05/2019 | FK Belasica | - | FK Rabotnički | 0:1 | |
|||
| 36. Round | 26/05/2019 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 1:2 |
North Macedonia