| 13. Round | 17/07/2020 | Paide Linnameeskond | - | JK Nõmme Kalju | 1:3 | ||||
| 14. Round | 25/07/2020 | Paide Linnameeskond | - | FCI Levadia | 4:2 | ||||
| 15. Round | 01/08/2020 | Tallinna JK Legion | - | Paide Linnameeskond | 0:3 | ||||
| 16. Round | 09/08/2020 | Paide Linnameeskond | - | JK Tallinna Kalev | 4:0 | ||||
| 17. Round | 15/08/2020 | Tulevik Viljandi | - | Paide Linnameeskond | 1:3 | ||||
| 18. Round | 22/08/2020 | FC Kuressaare | - | Paide Linnameeskond | 0:4 | ||||
| 19. Round | 30/08/2020 | Paide Linnameeskond | - | JK Tammeka | 3:1 | ||||
| 22. Round | 26/09/2020 | Paide Linnameeskond | - | JK Tallinna Kalev | 4:1 | ||||
| 23. Round | 04/10/2020 | Paide Linnameeskond | - | FCI Levadia | 1:0 | ||||
| 24. Round | 18/10/2020 | Tallinna JK Legion | - | Paide Linnameeskond | 0:2 | ||||
| 25. Round | 25/10/2020 | JK Nõmme Kalju | - | Paide Linnameeskond | 1:3 | ||||
| 21. Round | 28/10/2020 | FC Flora | - | Paide Linnameeskond | 1:0 | ||||
| 26. Round | 01/11/2020 | Paide Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 6:2 | ||||
| 27. Round | 08/11/2020 | Paide Linnameeskond | - | JK Narva Trans | 4:2 |  |
Estonia