| 2. Round | 09/03/2024 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 0:6 | ||||
| 7. Round | 21/04/2024 | FC Kuressaare | - | JK Narva Trans | 5:0 | ||||
| 11. Round | 18/05/2024 | JK Nõmme Kalju | - | FC Kuressaare | 3:0 | ||||
| 12. Round | 21/05/2024 | FC Flora | - | FC Kuressaare | 1:0 | ||||
| 14. Round | 01/06/2024 | FCI Levadia | - | FC Kuressaare | 2:0 | ||||
| 17. Round | 28/06/2024 | FC Kuressaare | - | Paide Linnameeskond | 0:2 | ||||
| 18. Round | 03/07/2024 | JK Tallinna Kalev | - | FC Kuressaare | 2:2 | ||||
| 19. Round | 12/07/2024 | FC Kuressaare | - | JK Tammeka | 0:0 | ||||
| 20. Round | 21/07/2024 | FCI Levadia | - | FC Kuressaare | 0:0 |  |
|||
| 22. Round | 04/08/2024 | FC Kuressaare | - | Paide Linnameeskond | 0:2 | ||||
| 23. Round | 09/08/2024 | JK Tallinna Kalev | - | FC Kuressaare | 0:3 | ||||
| 24. Round | 18/08/2024 | JK Nõmme Kalju | - | FC Kuressaare | 5:1 | ||||
| 25. Round | 24/08/2024 | FC Kuressaare | - | JK Narva Trans | 0:1 | ||||
| 30. Round | 28/09/2024 | FC Kuressaare | - | Nõmme United | 4:1 |  |
|||
| 31. Round | 06/10/2024 | Pärnu JK Vaprus | - | FC Kuressaare | 3:1 | ||||
| 33. Round | 22/10/2024 | JK Tammeka | - | FC Kuressaare | 2:1 |
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