| 1. Round | 31/08/2008 | AE Lárissa | - | Thrasyvoulos Fylis | 3:0 | ||||
| 5. Round | 04/10/2008 | AE Lárissa | - | OFI Heraklion | 4:3 | ||||
| 7. Round | 25/10/2008 | AE Lárissa | - | Panthrakikos | 1:2 | ||||
| 11. Round | 23/11/2008 | PAOK Saloniki | - | AE Lárissa | 1:0 | ||||
| 14. Round | 13/12/2008 | AE Lárissa | - | Olympiakos Piraeus | 1:1 | ||||
| 15. Round | 21/12/2008 | AE Lárissa | - | Levadiakos | 2:1 |
Réunion