| 1. Round | 21/08/2005 | Gil Vicente | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
| 3. Round | 11/09/2005 | Gil Vicente | - | CD Nacional | 0:1 | ||||
| 4. Round | 18/09/2005 | Vitória Setúbal | - | Gil Vicente | 1:0 | ||||
| 6. Round | 02/10/2005 | Académica de Coimbra | - | Gil Vicente | 2:0 | ||||
| 7. Round | 17/10/2005 | Boavista | - | Gil Vicente | 2:0 | ||||
| 8. Round | 23/10/2005 | Gil Vicente | - | Sporting CP | 2:2 | ||||
| 9. Round | 30/10/2005 | União Leiria | - | Gil Vicente | 3:0 | ||||
| 10. Round | 06/11/2005 | Gil Vicente | - | FC Penafiel | 2:2 | ||||
| 11. Round | 18/11/2005 | Vitória Guimarães | - | Gil Vicente | 2:0 | ||||
| 12. Round | 28/11/2005 | Gil Vicente | - | FC Porto | 0:1 | ||||
| 13. Round | 04/12/2005 | Estrela Amadora | - | Gil Vicente | 1:0 | ||||
| 14. Round | 11/12/2005 | Gil Vicente | - | Naval 1° de Maio | 2:0 | ||||
| 16. Round | 21/12/2005 | Gil Vicente | - | Sporting Braga | 2:1 | ||||
| 17. Round | 06/01/2006 | Os Belenenses | - | Gil Vicente | 0:2 | ||||
| 20. Round | 29/01/2006 | CD Nacional | - | Gil Vicente | 2:0 |
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