4. Round | 31/08/2019 | FK Borec | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
8. Round | 28/09/2019 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 2:0 | ||||
9. Round | 05/10/2019 | KF Shkëndija 79 | - | Vardar Skopje | 0:0 | ||||
14. Round | 10/11/2019 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
23. Round | 11/03/2020 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 0:1 |