| Primera | 10/09/20 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 1:0 |  |
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| Primera | 28/11/20 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| Primera | 08/03/21 | Deportivo Maldonado | - | Fénix | 0:2 | ||||
| Primera | 30/07/22 | Deportivo Maldonado | - | Nacional | 2:1 | ||||
| Primera | 05/03/23 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 2:1 | ||||
| Primera | 14/10/23 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 0:1 | ||||
| Primera | 07/04/24 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 1:2 | ||||
| Primera | 11/10/24 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 2:0 |
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