| 6. Round | 13/09/2015 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 1:1 |  |
|||
| 3. Round | 17/09/2015 | FK Renova | - | FK Rabotnički | 3:1 | |
|||
| 8. Round | 27/09/2015 | Vardar Skopje | - | FK Rabotnički | 2:1 | ||||
| 9. Round | 04/10/2015 | FK Rabotnički | - | Metalurg Skopje | 2:0 | ||||
| 16. Round | 29/11/2015 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 1:1 | |
|||
| 17. Round | 05/12/2015 | FK Rabotnički | - | Vardar Skopje | 1:1 | ||||
| 19. Round | 20/02/2016 | FK Rabotnički | - | Mladost Carev Dvor | 2:1 | ||||
| 20. Round | 28/02/2016 | Metalurg Skopje | - | FK Rabotnički | 1:2 | ||||
| 23. Round | 19/03/2016 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 0:0 | ||||
| 25. Round | 06/04/2016 | Vardar Skopje | - | FK Rabotnički | 1:0 | |
|||
| 26. Round | 10/04/2016 | FK Rabotnički | - | FK Turnovo | 2:0 | ||||
| 27. Round | 17/04/2016 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 2:1 |
North Macedonia