| 1. Round | 07/08/1999 | Argentinos Juniors | - | Estudiantes | 3:0 | ||||
| 3. Round | 21/08/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Estudiantes | 2:1 | ||||
| 4. Round | 27/08/1999 | Estudiantes | - | River Plate | 1:4 | ||||
| 5. Round | 05/09/1999 | Newell's Old Boys | - | Estudiantes | 4:1 | ||||
| 6. Round | 11/09/1999 | Estudiantes | - | Unión de Santa Fe | 2:0 | ||||
| 9. Round | 30/09/1999 | Racing Club | - | Estudiantes | 2:0 | ||||
| 10. Round | 09/10/1999 | Estudiantes | - | Chacarita Juniors | 0:1 | ||||
| 13. Round | 06/11/1999 | Instituto de Córdoba | - | Estudiantes | 2:2 | ||||
| 14. Round | 13/11/1999 | Estudiantes | - | Rosario Central | 1:2 | ||||
| 15. Round | 20/11/1999 | Colón de Santa Fe | - | Estudiantes | 1:0 | ||||
| 16. Round | 25/11/1999 | Estudiantes | - | Boca Juniors | 2:2 | ||||
| 17. Round | 05/12/1999 | Estudiantes | - | Belgrano de Córdoba | 5:2 | ||||
| 18. Round | 09/12/1999 | Independiente | - | Estudiantes | 0:0 | ||||
| 19. Round | 18/12/1999 | Estudiantes | - | Lanús | 3:2 |
Argentina