| 2. Round | 02/10/2023 | PAE Chania | - | AO Tilikratis | 3:0 | ||||
| 3. Round | 15/10/2023 | AO Tilikratis | - | GS Ilioupolis | 1:2 | ||||
| 5. Round | 28/10/2023 | Olympiakos Piraeus II | - | AO Tilikratis | 4:1 | ||||
| 7. Round | 11/11/2023 | PS Kalamata | - | AO Tilikratis | 3:0 | ||||
| 8. Round | 19/11/2023 | AO Tilikratis | - | Panachaiki GE | 2:2 | ||||
| 9. Round | 25/11/2023 | GS Kallithea | - | AO Tilikratis | 3:0 | ||||
| 10. Round | 03/12/2023 | Panathinaikos II | - | AO Tilikratis | 2:1 | ||||
| 12. Round | 19/12/2023 | AO Egaleo | - | AO Tilikratis | 1:0 |
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