1. Round | 10/08/2019 | Akademija Pandev | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
2. Round | 18/08/2019 | Makedonija GP | - | Akademija Pandev | 0:0 | ||||
3. Round | 25/08/2019 | Akademija Pandev | - | FK Borec | 2:0 | ||||
4. Round | 31/08/2019 | FK Rabotnički | - | Akademija Pandev | 1:2 | ||||
5. Round | 13/09/2019 | Akademija Pandev | - | FK Renova | 2:0 | ||||
6. Round | 18/09/2019 | FC Struga | - | Akademija Pandev | 0:0 | ||||
7. Round | 22/09/2019 | Akademija Pandev | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
8. Round | 29/09/2019 | Vardar Skopje | - | Akademija Pandev | 1:0 | ||||
9. Round | 05/10/2019 | Akademija Pandev | - | Sileks Kratovo | 2:0 | ||||
10. Round | 18/10/2019 | KF Shkëndija 79 | - | Akademija Pandev | 0:1 | ||||
11. Round | 23/10/2019 | Akademija Pandev | - | Makedonija GP | 4:0 | ||||
12. Round | 27/10/2019 | FK Borec | - | Akademija Pandev | 1:0 | ||||
19. Round | 16/02/2020 | Akademija Pandev | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
20. Round | 23/02/2020 | Makedonija GP | - | Akademija Pandev | 1:0 | ||||
21. Round | 01/03/2020 | Akademija Pandev | - | FK Borec | 0:0 | ||||
22. Round | 07/03/2020 | FK Rabotnički | - | Akademija Pandev | 1:0 | ||||
23. Round | 11/03/2020 | Akademija Pandev | - | FK Renova | 0:1 |