| 4. Round | 16/10/1999 | PAOK Saloniki | - | Ethnikos Asteras | 2:0 | ||||
| 5. Round | 23/10/1999 | Iraklis Saloniki | - | PAOK Saloniki | 3:1 | ||||
| 11. Round | 11/12/1999 | PAOK Saloniki | - | Skoda Xanthi | 5:0 | ||||
| 16. Round | 22/01/2000 | AO Kavala | - | PAOK Saloniki | 1:1 | ||||
| 18. Round | 04/02/2000 | AEK Athen | - | PAOK Saloniki | 2:0 | ||||
| 19. Round | 12/02/2000 | PS Kalamata | - | PAOK Saloniki | 1:1 |  |
|||
| 24. Round | 18/03/2000 | PAOK Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 25. Round | 26/03/2000 | Ionikos Nikea | - | PAOK Saloniki | 1:0 | ||||
| 27. Round | 11/04/2000 | PAOK Saloniki | - | OFI Heraklion | 2:2 | |
|||
| 28. Round | 16/04/2000 | Skoda Xanthi | - | PAOK Saloniki | 1:2 | ||||
| 29. Round | 22/04/2000 | PAOK Saloniki | - | Panachaiki GE | 1:1 | ||||
| 30. Round | 03/05/2000 | AO Proodeftiki | - | PAOK Saloniki | 1:0 | ||||
| 31. Round | 07/05/2000 | PAOK Saloniki | - | Panionios GSS | 2:0 | ||||
| 32. Round | 12/05/2000 | Apollon Smyrnis | - | PAOK Saloniki | 3:4 | |
|||
| 34. Round | 27/05/2000 | AO Trikala | - | PAOK Saloniki | 3:5 |
Greece