| 1. Round | 05/08/2019 | Progrès Niedercorn | - | Jeunesse Esch | 4:0 | ||||
| 2. Round | 11/08/2019 | Jeunesse Esch | - | RFCU Luxemburg | 3:2 | ||||
| 3. Round | 17/08/2019 | F91 Dudelange | - | Jeunesse Esch | 1:3 | ||||
| 4. Round | 25/08/2019 | Jeunesse Esch | - | Victoria Rosport | 2:1 |  |
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| 5. Round | 31/08/2019 | FC Rodange 91 | - | Jeunesse Esch | 3:3 |  |
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| 6. Round | 15/09/2019 | Jeunesse Esch | - | CS FOLA Esch | 0:3 | ||||
| 7. Round | 29/09/2019 | US Mondorf | - | Jeunesse Esch | 2:3 | |
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| 8. Round | 05/10/2019 | Jeunesse Esch | - | FC Differdange 03 | 1:1 | ||||
| 10. Round | 27/10/2019 | Jeunesse Esch | - | Etzella Ettelbruck | 1:1 | ||||
| 9. Round | 20/11/2019 | UNA Strassen | - | Jeunesse Esch | 1:0 | ||||
| 12. Round | 24/11/2019 | Jeunesse Esch | - | Union Titus Pétange | 1:4 | ||||
| 13. Round | 30/11/2019 | Jeunesse Esch | - | US Hostert | 1:2 | ||||
| 15. Round | 01/03/2020 | Jeunesse Esch | - | F91 Dudelange | 0:1 | ||||
| 16. Round | 04/03/2020 | Victoria Rosport | - | Jeunesse Esch | 2:1 | ||||
| 17. Round | 08/03/2020 | Jeunesse Esch | - | FC Rodange 91 | 2:1 |
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