| 3. Round | 06/07/2008 | Colo-Colo | - | Palestino | 0:0 |  |
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| 6. Round | 27/07/2008 | Ñublense | - | Colo-Colo | 1:2 |  |
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| 7. Round | 03/08/2008 | Universidad Católica | - | Colo-Colo | 1:0 | ||||
| 8. Round | 09/08/2008 | Colo-Colo | - | Audax Italiano | 1:1 | ||||
| 11. Round | 30/08/2008 | Colo-Colo | - | Santiago Morning | 2:1 | |
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| 12. Round | 14/09/2008 | Antofagasta | - | Colo-Colo | 1:0 | ||||
| 14. Round | 28/09/2008 | Everton | - | Colo-Colo | 3:1 | ||||
| 15. Round | 05/10/2008 | Colo-Colo | - | Universidad de Chile | 2:0 | |
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| 16. Round | 19/10/2008 | Cobreloa | - | Colo-Colo | 4:3 | |
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| 17. Round | 25/10/2008 | Colo-Colo | - | La Serena | 3:0 | |
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| 19. Round | 08/11/2008 | Colo-Colo | - | Cobresal | 1:1 |
Argentina
