| 1. Round | 16/02/2019 | Juventud de Las Piedras | - | Fénix | 1:2 | ||||
| 2. Round | 24/02/2019 | Progreso | - | Juventud de Las Piedras | 1:0 | ||||
| 3. Round | 03/03/2019 | Peñarol | - | Juventud de Las Piedras | 4:1 | ||||
| 5. Round | 17/03/2019 | Juventud de Las Piedras | - | Rampla Juniors | 1:1 |  |
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| 7. Round | 30/03/2019 | Liverpool | - | Juventud de Las Piedras | 2:1 | ||||
| 9. Round | 14/04/2019 | Racing | - | Juventud de Las Piedras | 2:1 | ||||
| 10. Round | 21/04/2019 | Juventud de Las Piedras | - | Boston River | 0:1 | ||||
| 11. Round | 05/05/2019 | Danubio | - | Juventud de Las Piedras | 4:3 | ||||
| 12. Round | 11/05/2019 | Juventud de Las Piedras | - | Plaza Colonia | 0:0 |
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