| Primera | 22/08/20 | River Plate | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | ||||
| Primera | 29/03/21 | Deportivo Maldonado | - | Nacional | 1:2 | ||||
| Primera | 17/07/21 | Deportivo Maldonado | - | Plaza Colonia | 0:1 | ||||
| Primera | 04/04/22 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo City Torque | 2:1 | ||||
| Primera | 29/05/22 | Defensor Sporting | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| Primera | 15/07/22 | Albion | - | Deportivo Maldonado | 2:3 |  |
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| Primera | 09/09/22 | Montevideo City Torque | - | Deportivo Maldonado | 3:3 | ||||
| Primera | 15/10/22 | Deportivo Maldonado | - | Defensor Sporting | 0:0 | ||||
| Primera | 13/03/23 | River Plate | - | Deportivo Maldonado | 3:1 | |
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| Primera | 03/07/23 | Liverpool | - | Deportivo Maldonado | 3:2 | |
Uruguay