| Primera | 15/08/20 | Montevideo Wanderers | - | Deportivo Maldonado | 2:2 | ||||
| Primera | 24/06/21 | Deportivo Maldonado | - | Progreso | 1:1 | ||||
| Primera | 13/09/21 | Liverpool | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | ||||
| Primera | 09/10/21 | Cerro Largo | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| Primera | 24/10/21 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo City Torque | 2:1 |  |
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| Primera | 25/06/22 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | ||||
| Primera | 19/07/22 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo City Torque | 1:1 | ||||
| Primera | 02/09/22 | Deportivo Maldonado | - | Rentistas | 2:1 |
Uruguay