| Primera | 16/08/21 | Cerrito | - | Deportivo Maldonado | 0:0 |  |
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| Primera | 21/10/21 | Progreso | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| Primera | 11/04/22 | Montevideo Wanderers | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | ||||
| Primera | 19/06/22 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 1:3 | ||||
| Primera | 23/09/22 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 2:1 | ||||
| Primera | 18/03/23 | Deportivo Maldonado | - | Nacional | 0:0 |  |
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| Primera | 04/09/23 | Deportivo Maldonado | - | CA Cerro | 2:1 | |
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| Primera | 24/10/23 | Nacional | - | Deportivo Maldonado | 1:3 | ||||
| Primera | 03/03/24 | Liverpool | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | ||||
| Primera | 29/09/24 | Defensor Sporting | - | Deportivo Maldonado | 3:1 |
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