| Primera | 11/02/21 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| Primera | 17/10/21 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 1:0 | ||||
| Primera | 22/08/22 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 1:1 | ||||
| Primera | 05/03/23 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 2:1 | ||||
| Primera | 14/10/23 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 0:1 | ||||
| Primera | 06/07/24 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| Primera | 11/10/24 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 2:0 |
Uruguay