| 1. Round | 18/08/2023 | Deportivo Maldonado | - | Plaza Colonia | 0:0 | ||||
| 2. Round | 27/08/2023 | Racing | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| 3. Round | 04/09/2023 | Deportivo Maldonado | - | CA Cerro | 2:1 |  |
|||
| 4. Round | 08/10/2023 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| 5. Round | 14/10/2023 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 0:1 | ||||
| 6. Round | 19/10/2023 | Deportivo Maldonado | - | River Plate | 0:0 | ||||
| 7. Round | 24/10/2023 | Nacional | - | Deportivo Maldonado | 1:3 | ||||
| 8. Round | 06/11/2023 | Deportivo Maldonado | - | Danubio | 1:2 | ||||
| 9. Round | 12/11/2023 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | |
|||
| 14. Round | 03/12/2023 | Deportivo Maldonado | - | Liverpool | 0:2 | ||||
| 15. Round | 06/12/2023 | Cerro Largo | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | |
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