| 1. Round | 17/02/2019 | Defensor Sporting | - | Peñarol | 0:1 |  |
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| 3. Round | 03/03/2019 | Peñarol | - | Juventud de Las Piedras | 4:1 |  |
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| 4. Round | 10/03/2019 | Peñarol | - | Liverpool | 1:0 | |
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| 5. Round | 17/03/2019 | Montevideo Wanderers | - | Peñarol | 2:0 | |
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| 6. Round | 23/03/2019 | Peñarol | - | Racing | 2:2 | ||||
| 7. Round | 30/03/2019 | Boston River | - | Peñarol | 0:4 | |
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| 8. Round | 06/04/2019 | Peñarol | - | Danubio | 1:0 | ||||
| 9. Round | 13/04/2019 | Plaza Colonia | - | Peñarol | 0:1 | |
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| 10. Round | 20/04/2019 | Peñarol | - | CA Cerro | 1:1 | |
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| 12. Round | 12/05/2019 | Peñarol | - | Nacional | 1:1 | ||||
| 13. Round | 18/05/2019 | Fénix | - | Peñarol | 1:2 | |
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| 15. Round | 02/06/2019 | Cerro Largo | - | Peñarol | 1:0 | |
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