| 1. Round | 14/09/2019 | Peñarol | - | Defensor Sporting | 1:0 | ||||
| 2. Round | 19/09/2019 | Rampla Juniors | - | Peñarol | 1:2 | ||||
| 3. Round | 21/09/2019 | Juventud de Las Piedras | - | Peñarol | 1:1 | ||||
| 4. Round | 06/10/2019 | Liverpool | - | Peñarol | 1:0 | ||||
| 5. Round | 11/10/2019 | Peñarol | - | Montevideo Wanderers | 1:0 |  |
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| 6. Round | 17/10/2019 | Racing | - | Peñarol | 3:3 | |
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| 7. Round | 20/10/2019 | Peñarol | - | Boston River | 1:0 | ||||
| 12. Round | 17/11/2019 | Nacional | - | Peñarol | 0:0 | ||||
| 13. Round | 22/11/2019 | Peñarol | - | Fénix | 2:1 | |
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| 14. Round | 27/11/2019 | Progreso | - | Peñarol | 0:0 | ||||
| 15. Round | 05/12/2019 | Peñarol | - | Cerro Largo | 2:1 |
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