| 3. Round | 25/09/2021 | River Plate | - | Deportivo Maldonado | 1:2 |  |
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| 4. Round | 01/10/2021 | Deportivo Maldonado | - | Rentistas | 2:1 | |
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| 5. Round | 09/10/2021 | Cerro Largo | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| 10. Round | 02/11/2021 | Deportivo Maldonado | - | Villa Española | 0:1 | ||||
| 11. Round | 09/11/2021 | Plaza Colonia | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | ||||
| 12. Round | 13/11/2021 | Deportivo Maldonado | - | Nacional | 1:0 | ||||
| 13. Round | 19/11/2021 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 2:1 | ||||
| 14. Round | 25/11/2021 | Deportivo Maldonado | - | Cerrito | 0:1 |  |
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| 15. Round | 04/12/2021 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 2:1 | |
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