| 17. Round | 04/11/2020 | Santa Cruz | - | Unión San Felipe | 2:1 | ||||
| 18. Round | 08/11/2020 | Unión San Felipe | - | Puerto Montt | 2:1 | ||||
| 19. Round | 12/11/2020 | CD Magallanes | - | Unión San Felipe | 1:1 | ||||
| 21. Round | 20/11/2020 | Deportes Temuco | - | Unión San Felipe | 1:0 | ||||
| 22. Round | 25/11/2020 | Unión San Felipe | - | Cobreloa | 0:0 | ||||
| 23. Round | 04/12/2020 | Unión San Felipe | - | Barnechea | 2:0 | ||||
| 24. Round | 11/12/2020 | Deportes Copiapó | - | Unión San Felipe | 1:2 | ||||
| 26. Round | 18/12/2020 | San Marcos | - | Unión San Felipe | 2:1 |  |
|||
| 28. Round | 29/12/2020 | Unión San Felipe | - | Rangers | 2:0 | ||||
| 29. Round | 13/01/2021 | Ñublense | - | Unión San Felipe | 2:3 | ||||
| 30. Round | 17/01/2021 | Unión San Felipe | - | Deportes Melipilla | 1:1 |
Argentina