| 18. Round | 15/07/2023 | Barnechea | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 25. Round | 04/09/2023 | Deportes Iquique | - | Cobreloa | 2:2 | ||||
| 26. Round | 08/09/2023 | Recoleta | - | Cobreloa | 1:2 | ||||
| 23. Round | 13/09/2023 | Cobreloa | - | Santiago Morning | 2:1 |  |
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| 24. Round | 21/09/2023 | Cobreloa | - | Santa Cruz | 2:0 |  |
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| 29. Round | 09/10/2023 | Cobreloa | - | San Luis | 1:0 | ||||
| 30. Round | 15/10/2023 | Rangers | - | Cobreloa | 1:2 |  |
Chile