| 1. Round | 07/05/2023 | Rampla Juniors | - | Oriental | 1:3 | ||||
| 2. Round | 13/05/2023 | Oriental | - | Atenas | 3:1 | ||||
| 3. Round | 20/05/2023 | Juventud de Las Piedras | - | Oriental | 1:0 | ||||
| 12. Round | 23/07/2023 | Oriental | - | Cerrito | 2:0 | ||||
| 13. Round | 30/07/2023 | Tacuarembó | - | Oriental | 5:2 | ||||
| 14. Round | 28/08/2023 | Oriental | - | Rampla Juniors | 1:1 | ||||
| 15. Round | 03/09/2023 | Atenas | - | Oriental | 0:1 | ||||
| 17. Round | 16/10/2023 | Sud América | - | Oriental | 1:1 |  |
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| 19. Round | 25/10/2023 | Uruguay Montevideo | - | Oriental | 0:1 | ||||
| 21. Round | 12/11/2023 | Miramar Misiones | - | Oriental | 1:0 |  |
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| 22. Round | 15/11/2023 | Oriental | - | Rentistas | 1:4 | ||||
| 23. Round | 19/11/2023 | Bella Vista | - | Oriental | 0:3 |  |
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| 24. Round | 26/11/2023 | Oriental | - | Potencia | 1:0 | ||||
| 26. Round | 03/12/2023 | Oriental | - | Tacuarembó | 1:1 | |
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Uruguay
Italy