| 4. Round | 22/02/2009 | Audax Italiano | - | Colo-Colo | 2:1 |  |
|||
| 6. Round | 28/02/2009 | Rangers | - | Colo-Colo | 2:1 | ||||
| 8. Round | 15/03/2009 | Colo-Colo | - | Universidad Católica | 0:1 | ||||
| 9. Round | 21/03/2009 | Unión Española | - | Colo-Colo | 5:2 | ||||
| 10. Round | 04/04/2009 | Colo-Colo | - | Municipal Iquique | 1:2 | ||||
| 12. Round | 12/04/2009 | Ñublense | - | Colo-Colo | 2:0 | ||||
| 13. Round | 19/04/2009 | Universidad de Chile | - | Colo-Colo | 1:3 |  |
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| 16. Round | 09/05/2009 | Colo-Colo | - | Cobresal | 5:2 | |
Chile