| 8. Round | 13/09/2020 | Rangers | - | Cobreloa | 3:1 | ||||
| 12. Round | 30/09/2020 | Cobreloa | - | Deportes Temuco | 1:0 | ||||
| 17. Round | 03/11/2020 | San Marcos | - | Cobreloa | 3:1 | ||||
| 19. Round | 12/11/2020 | San Luis | - | Cobreloa | 0:1 | ||||
| 20. Round | 16/11/2020 | Cobreloa | - | Rangers | 3:0 | ||||
| 21. Round | 21/11/2020 | Cobreloa | - | Barnechea | 2:0 |  |
|||
| 26. Round | 18/12/2020 | Cobreloa | - | Puerto Montt | 1:1 | ||||
| 27. Round | 22/12/2020 | CD Magallanes | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 28. Round | 30/12/2020 | Cobreloa | - | Deportes Melipilla | 0:0 |
Chile