| 1. Round | 08/02/2009 | Deportivo Pereira | - | Once Caldas | 0:1 | ||||
| 2. Round | 15/02/2009 | Deportivo Pasto | - | Deportivo Pereira | 0:0 | ||||
| 3. Round | 20/02/2009 | Deportivo Pereira | - | Deportivo Cali | 1:0 | ||||
| 4. Round | 22/02/2009 | Real Cartagena | - | Deportivo Pereira | 3:1 |  |
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| 5. Round | 01/03/2009 | Deportivo Pereira | - | Boyacá Chicó | 4:0 |  |
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| 6. Round | 08/03/2009 | Santa Fe | - | Deportivo Pereira | 2:1 | |
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| 7. Round | 15/03/2009 | Deportivo Pereira | - | Envigado FC | 4:2 | ||||
| 8. Round | 20/03/2009 | Independiente Medellín | - | Deportivo Pereira | 3:0 | ||||
| 12. Round | 18/04/2009 | América de Cali | - | Deportivo Pereira | 1:0 | |
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| 14. Round | 30/04/2009 | Deportes Quindío | - | Deportivo Pereira | 0:2 | |
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| 15. Round | 03/05/2009 | Deportivo Pereira | - | Deportes Tolima | 2:0 | ||||
| 16. Round | 10/05/2009 | Millonarios | - | Deportivo Pereira | 2:3 | |
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| 17. Round | 14/05/2009 | Deportivo Pereira | - | Cúcuta Deportivo | 0:1 |
Colombia