1. Round | 31/01/2009 | Curicó Unido | - | Colo-Colo | 2:2 | ||||
2. Round | 07/02/2009 | La Serena | - | Colo-Colo | 0:3 | ||||
4. Round | 22/02/2009 | Audax Italiano | - | Colo-Colo | 2:1 | ||||
6. Round | 28/02/2009 | Rangers | - | Colo-Colo | 2:1 | ||||
8. Round | 15/03/2009 | Colo-Colo | - | Universidad Católica | 0:1 | ||||
9. Round | 21/03/2009 | Unión Española | - | Colo-Colo | 5:2 | ||||
10. Round | 04/04/2009 | Colo-Colo | - | Municipal Iquique | 1:2 | ||||
12. Round | 12/04/2009 | Ñublense | - | Colo-Colo | 2:0 | ||||
13. Round | 19/04/2009 | Universidad de Chile | - | Colo-Colo | 1:3 | ||||
14. Round | 26/04/2009 | Colo-Colo | - | Huachipato | 2:2 |