| 1. Round | 25/08/2019 | Atromitos | - | AE Lárissa | 1:1 | ||||
| 2. Round | 01/09/2019 | AE Lárissa | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 4. Round | 22/09/2019 | AE Lárissa | - | Xanthi FC | 3:0 |  |
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| 5. Round | 28/09/2019 | Aris Saloniki | - | AE Lárissa | 2:3 |  |
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| 6. Round | 05/10/2019 | AE Lárissa | - | AEK Athen | 0:0 | |
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| 7. Round | 19/10/2019 | Panetolikos | - | AE Lárissa | 2:2 | ||||
| 8. Round | 27/10/2019 | Panathinaikos | - | AE Lárissa | 1:2 | ||||
| 9. Round | 03/11/2019 | AE Lárissa | - | OFI Heraklion | 3:2 | ||||
| 10. Round | 11/11/2019 | AE Lárissa | - | Lamia | 0:3 | ||||
| 15. Round | 18/12/2019 | Olympiakos Piraeus | - | AE Lárissa | 4:1 | ||||
| 18. Round | 11/01/2020 | AE Lárissa | - | Aris Saloniki | 0:0 | ||||
| 19. Round | 19/01/2020 | AEK Athen | - | AE Lárissa | 3:0 | |
|||
| 21. Round | 25/01/2020 | AE Lárissa | - | Panathinaikos | 0:2 | ||||
| 22. Round | 01/02/2020 | OFI Heraklion | - | AE Lárissa | 0:0 | ||||
| 23. Round | 08/02/2020 | Lamia | - | AE Lárissa | 0:0 | |
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| 25. Round | 23/02/2020 | Volos NFC | - | AE Lárissa | 0:0 | ||||
| 26. Round | 01/03/2020 | AE Lárissa | - | Asteras Tripolis | 3:0 | |
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