| 2. Round | 03/11/2018 | AE Karaiskakis | - | Platanias Chanion | 0:1 | ||||
| 3. Round | 11/11/2018 | Irodotos | - | AE Karaiskakis | 2:0 | ||||
| 4. Round | 18/11/2018 | AO Kerkyra | - | AE Karaiskakis | 0:1 | ||||
| 5. Round | 21/11/2018 | AE Karaiskakis | - | Aiginiakos FC | 4:0 | ||||
| 6. Round | 25/11/2018 | Panachaiki GE | - | AE Karaiskakis | 0:0 |  |
|||
| 7. Round | 02/12/2018 | AE Karaiskakis | - | Apollon Lárissa | 0:1 | |
|||
| 8. Round | 09/12/2018 | AEP Iraklis FC | - | AE Karaiskakis | 0:1 | ||||
| 9. Round | 16/12/2018 | AE Karaiskakis | - | Aittitos Spaton | 1:0 | ||||
| 10. Round | 23/12/2018 | AE Karaiskakis | - | Sparta FC | 0:0 | ||||
| 12. Round | 13/01/2019 | AE Karaiskakis | - | Apollon Pontou | 0:2 | ||||
| 13. Round | 19/01/2019 | Chania Kissamikos | - | AE Karaiskakis | 1:0 | ||||
| 14. Round | 27/01/2019 | AE Karaiskakis | - | Ergotelis | 1:0 | ||||
| 11. Round | 30/01/2019 | Doxa Dramas FC | - | AE Karaiskakis | 2:0 | ||||
| 15. Round | 03/02/2019 | AO Trikala | - | AE Karaiskakis | 0:0 | ||||
| 16. Round | 10/02/2019 | AE Karaiskakis | - | Volos NFC | 0:1 | ||||
| 17. Round | 17/02/2019 | Platanias Chanion | - | AE Karaiskakis | 2:0 | ||||
| 25. Round | 31/03/2019 | Sparta FC | - | AE Karaiskakis | 0:4 |
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