| 13. Round | 07/01/2024 | AO Giouchtas | - | PS Kalamata | 1:1 | ||||
| 14. Round | 13/01/2024 | PS Kalamata | - | AO Egaleo | 1:0 | ||||
| 15. Round | 21/01/2024 | PAE Chania | - | PS Kalamata | 1:1 | ||||
| 16. Round | 28/01/2024 | GS Ilioupolis | - | PS Kalamata | 1:0 |  |
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| 18. Round | 12/02/2024 | AO Tilikratis | - | PS Kalamata | 0:2 | ||||
| 19. Round | 18/02/2024 | Diagoras FC | - | PS Kalamata | 1:0 | ||||
| 20. Round | 24/02/2024 | PS Kalamata | - | Olympiakos Piraeus II | 1:0 | ||||
| 21. Round | 03/03/2024 | Panachaiki GE | - | PS Kalamata | 1:1 | ||||
| 22. Round | 10/03/2024 | PS Kalamata | - | GS Kallithea | 1:0 |
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