| Group 4 | 24/02/1999 | Colo-Colo | - | Universidad Católica | 1:0 | ||||
| Group 4 | 02/03/1999 | Universidad Católica | - | Sporting Cristal | 1:1 | ||||
| Group 4 | 09/03/1999 | Universidad Católica | - | Universitario de Deportes | 1:0 | ||||
| Group 4 | 16/03/1999 | Universidad Católica | - | Colo-Colo | 3:1 |  |
|||
| Group 4 | 24/03/1999 | Sporting Cristal | - | Universidad Católica | 1:1 | ||||
| Group 4 | 07/04/1999 | Universitario de Deportes | - | Universidad Católica | 1:3 | ||||
| Round of 16 | 19/04/1999 | Universidad Católica | - | Bella Vista | 1:3 |
Argentina