| 6. Round | 24/10/1998 | Sampdoria | - | Empoli FC | 3:0 | ||||
| 7. Round | 31/10/1998 | Empoli FC | - | AC Perugia | 2:0 | ||||
| 8. Round | 07/11/1998 | Lazio Roma | - | Empoli FC | 4:1 | ||||
| 9. Round | 14/11/1998 | Empoli FC | - | Cagliari Calcio | 2:1 | ||||
| 10. Round | 21/11/1998 | Juventus | - | Empoli FC | 0:0 | ||||
| 11. Round | 28/11/1998 | Empoli FC | - | Vicenza Calcio | 1:0 | ||||
| 12. Round | 05/12/1998 | Piacenza Calcio | - | Empoli FC | 0:0 | ||||
| 13. Round | 12/12/1998 | AS Bari | - | Empoli FC | 2:1 | ||||
| 14. Round | 19/12/1998 | Empoli FC | - | Parma AC | 3:5 | ||||
| 16. Round | 09/01/1999 | Empoli FC | - | AC Milan | 1:1 | ||||
| 18. Round | 23/01/1999 | Empoli FC | - | ACF Fiorentina | 0:3 | ||||
| 24. Round | 06/03/1999 | AC Perugia | - | Empoli FC | 3:1 |  |
|||
| 25. Round | 13/03/1999 | Empoli FC | - | Lazio Roma | 0:0 | ||||
| 26. Round | 20/03/1999 | Cagliari Calcio | - | Empoli FC | 5:1 | ||||
| 32. Round | 08/05/1999 | Empoli FC | - | AC Venezia | 2:2 | |
|||
| 33. Round | 14/05/1999 | AC Milan | - | Empoli FC | 4:0 | ||||
| 34. Round | 22/05/1999 | Empoli FC | - | Udinese Calcio | 1:3 |
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