| 19. Round | 10/07/1999 | Zenit St. Petersburg | - | CSKA Moskva | 1:1 | ||||
| 16. Round | 13/07/1999 | CSKA Moskva | - | Alania Vladikavkaz | 4:1 | ||||
| 18. Round | 17/07/1999 | CSKA Moskva | - | Shinnik Yaroslavl | 5:0 | ||||
| 17. Round | 20/07/1999 | Uralan Elista | - | CSKA Moskva | 1:1 | ||||
| 21. Round | 20/08/1999 | Chernomorets Novorossisk | - | CSKA Moskva | 2:1 | ||||
| 22. Round | 27/08/1999 | Rotor Volgograd (1929-2005) | - | CSKA Moskva | 1:1 | ||||
| 23. Round | 10/09/1999 | CSKA Moskva | - | Rostselmash Rostov | 2:0 | ||||
| 24. Round | 17/09/1999 | Torpedo Moskva | - | CSKA Moskva | 2:2 | ||||
| 25. Round | 24/09/1999 | CSKA Moskva | - | Lok. Nizhni Novgorod | 3:1 | ||||
| 26. Round | 01/10/1999 | FK Saturn | - | CSKA Moskva | 2:3 | ||||
| 27. Round | 15/10/1999 | CSKA Moskva | - | Zhemchuzhina Sochi | 3:0 | ||||
| 28. Round | 22/10/1999 | Lokomotiv Moskva | - | CSKA Moskva | 1:0 |  |
|||
| 29. Round | 29/10/1999 | CSKA Moskva | - | Dinamo Moskva | 4:1 | ||||
| 30. Round | 07/11/1999 | Krylia Sovetov | - | CSKA Moskva | 1:1 |  |
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