Sg. Division | 11/05/19 | Deportivo Maldonado | - | Central Español | 1:0 | ||||
Sg. Division | 13/07/19 | Tacuarembó | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | ||||
Sg. Division | 08/09/19 | Sud América | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
Primera | 15/02/20 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 1:2 |