12. Round | 30/10/1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Šibenik | 1:1 | ||||
13. Round | 06/11/1999 | HNK Rijeka | - | Hrvatski Dragovoljac | 4:2 | ||||
14. Round | 23/11/1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Istra Pula | 1:0 | ||||
15. Round | 27/11/1999 | NK Vukovar 91 | - | Hrvatski Dragovoljac | 1:0 | ||||
16. Round | 04/12/1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Zagreb | 1:2 |