| 10. Round | 23/12/2018 | AEP Iraklis FC | - | Apollon Pontou | 0:2 |  |
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| 11. Round | 05/01/2019 | Chania Kissamikos | - | AEP Iraklis FC | 0:1 | ||||
| 12. Round | 13/01/2019 | AEP Iraklis FC | - | Ergotelis | 2:1 | |
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| 13. Round | 20/01/2019 | AO Trikala | - | AEP Iraklis FC | 0:0 | ||||
| 14. Round | 26/01/2019 | Volos NFC | - | AEP Iraklis FC | 0:2 | |
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| 15. Round | 02/02/2019 | AEP Iraklis FC | - | Platanias Chanion | 2:2 | |
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| 17. Round | 17/02/2019 | AEP Iraklis FC | - | AO Kerkyra | 1:1 | ||||
| 22. Round | 17/03/2019 | AEP Iraklis FC | - | Aittitos Spaton | 2:1 | ||||
| 23. Round | 24/03/2019 | AE Karaiskakis | - | AEP Iraklis FC | 1:0 | ||||
| 24. Round | 28/03/2019 | AEP Iraklis FC | - | Doxa Dramas FC | 0:0 | |
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| 25. Round | 31/03/2019 | Apollon Pontou | - | AEP Iraklis FC | 0:1 | |
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| 26. Round | 06/04/2019 | AEP Iraklis FC | - | Chania Kissamikos | 0:0 | ||||
| 27. Round | 13/04/2019 | Ergotelis | - | AEP Iraklis FC | 1:1 | ||||
| 28. Round | 17/04/2019 | AEP Iraklis FC | - | AO Trikala | 1:0 |
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