| 5. Round | 30/01/2021 | AO Trikala | - | Levadiakos | 1:3 | ||||
| 8. Round | 13/02/2021 | Xanthi FC | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
| 9. Round | 17/02/2021 | AE Karaiskakis | - | AO Trikala | 1:0 |  |
|||
| 12. Round | 03/03/2021 | AO Trikala | - | Panachaiki GE | 0:0 | ||||
| 13. Round | 07/03/2021 | Apollon Lárissa | - | AO Trikala | 0:0 | ||||
| 14. Round | 13/03/2021 | AO Trikala | - | Ionikos Nikea | 2:3 | ||||
| 16. Round | 21/03/2021 | Levadiakos | - | AO Trikala | 0:0 | |
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| 18. Round | 03/04/2021 | Ergotelis | - | AO Trikala | 2:3 | ||||
| 21. Round | 17/04/2021 | Diagoras FC | - | AO Trikala | 2:0 | |
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