2. Round | 14/08/2022 | FK Rabotnički | - | Akademija Pandev | 0:5 | ||||
9. Round | 01/10/2022 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 1:3 | ||||
11. Round | 15/10/2022 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 2:4 | ||||
12. Round | 26/10/2022 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 0:1 | ||||
23. Round | 12/03/2023 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 3:1 | ||||
24. Round | 18/03/2023 | FK Rabotnički | - | FC Struga | 0:1 | ||||
28. Round | 23/04/2023 | FK Pobeda Junior | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
30. Round | 30/04/2023 | GFK Tikvesh | - | FK Rabotnički | 1:3 | ||||
31. Round | 07/05/2023 | FK Rabotnički | - | FK Bregalnica Štip | 5:4 | ||||
33. Round | 14/05/2023 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 |