| 5. Round | 27/08/2023 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
| 9. Round | 01/10/2023 | FK Rabotnički | - | GFK Tikvesh | 1:0 | ||||
| 10. Round | 07/10/2023 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 2:1 | ||||
| 13. Round | 04/11/2023 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 14. Round | 12/11/2023 | Makedonija GP | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
| 15. Round | 26/11/2023 | FK Rabotnički | - | KF Gostivari | 0:0 | ||||
| 17. Round | 03/12/2023 | FK Rabotnički | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 19. Round | 18/02/2024 | FK Rabotnički | - | FC Struga | 0:0 | ||||
| 22. Round | 06/03/2024 | Vardar Skopje | - | FK Rabotnički | 1:0 | ||||
| 23. Round | 10/03/2024 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 3:2 |
Cyprus