| 1. Round | 11/09/1998 | AC Milan | - | Bologna FC | 3:0 | ||||
| 2. Round | 19/09/1998 | Bologna FC | - | Udinese Calcio | 1:3 |  |
|||
| 3. Round | 25/09/1998 | AS Bari | - | Bologna FC | 0:0 | ||||
| 16. Round | 09/01/1999 | Sampdoria | - | Bologna FC | 1:1 |  |
|||
| 18. Round | 23/01/1999 | Bologna FC | - | AC Milan | 2:3 | ||||
| 19. Round | 30/01/1999 | Udinese Calcio | - | Bologna FC | 2:0 | ||||
| 24. Round | 06/03/1999 | Bologna FC | - | AC Venezia | 2:1 | ||||
| 25. Round | 12/03/1999 | AS Roma | - | Bologna FC | 3:1 | ||||
| 26. Round | 20/03/1999 | Bologna FC | - | Vicenza Calcio | 4:2 | ||||
| 27. Round | 02/04/1999 | AC Perugia | - | Bologna FC | 0:0 | ||||
| 28. Round | 10/04/1999 | Juventus | - | Bologna FC | 2:2 | ||||
| 29. Round | 16/04/1999 | Bologna FC | - | ACF Fiorentina | 3:0 | ||||
| 30. Round | 24/04/1999 | Salernitana Sport | - | Bologna FC | 4:0 | ||||
| 31. Round | 01/05/1999 | Bologna FC | - | Cagliari Calcio | 1:3 | ||||
| 32. Round | 08/05/1999 | Lazio Roma | - | Bologna FC | 2:0 | ||||
| 33. Round | 15/05/1999 | Bologna FC | - | Sampdoria | 2:2 | ||||
| 34. Round | 22/05/1999 | Inter | - | Bologna FC | 3:1 |
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